L−スレオニン

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L-スレオニン(L- Threonine)

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画像 pad L-スレオニン Solgar 500 mg 100 ベジタブルカプセル
pad2,430円


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スレオニン (threonine) はアミノ酸の一種で、側鎖にヒドロキシエチル基を持つ。読みの違いでトレオニンと表記されることも多い。略号は Thr または T。

極性無電荷側鎖アミノ酸に分類される。必須アミノ酸の1つ。穀物中のスレオニン含量は比較的高いが、消化吸収が悪い。糖原性を持つ。

光学活性中心を2つ持つため4つの異性体がある。すなわち L-スレオニンには2つのジアステレオマーが存在するが、(2S3R) 体のみが L-スレオニンと呼ばれる。(2S3R) 体は天然にはほとんど存在せず、L-アロスレオニン (L-allo-threonine) と呼ばれる。

側鎖のヒドロキシ基にグリコシル化を受け、糖鎖を形成する。

スレオニンキナーゼの作用によりリン酸化され、ホスホスレオニンとなる。

スレオニンを多く含む食品としてカッテージチーズ、鳥肉、魚、肉、レンズマメが挙げられる。


[編集] 生合成
ヒトはスレオニンを体内で作り出すことができないため、必須アミノ酸に分類される。一方、植物や大部分の微生物はアスパラギン酸から合成している。生合成の各段階は次のようなものである。まず、酵素アスパルトキナーゼがアスパラギン酸のβ-カルボキシル基をリン酸化する。次に β-アスパルテートセミアルデヒドデヒドロゲナーゼによって還元され、β-アスパルテートセミアルデヒドになる。これはスレオニン、メチオニン、リシンの生合成において重要な中間体である。これがホモセリンデヒドロゲナーゼ、ホモセリンキナーゼ、スレオニンシンターゼの作用によりスレオニンとなる。


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