フェニルアラニン

フェニルアラニン　(Phenylalanine) ( D L DLPA )

		ＤＬ−フェニルアラニン(DL- Phenylalanine) ( DLPA )				Ｌ−フェニルアラニン(L-Phenylalanine)
		Ｄ−フェニルアラニン(D - Phenylalanine)

		DLPA ( DL フェニルアラニン ) Country Life 1000 mg 60 カプセル ２，８１０円				DLPA ( DL-フェニルアラニン ) Source Naturals 375 mg 120 タブレット ２，０３０円
		(T) DLPA ( DL-フェニルアラニン ) Source Naturals 750 mg 60 タブレット １，９７０円				DL-フェニルアラニン ( DLPA ) Twinlab 500 mg 60 カプセル １，５７０円
		ＤＬ-フェニルアラニン （Bluebonnet Nutrition DLPA） 500 mg 60 ベジタブルカプセル ２，５６０円

		L-フェニルアラニン Source Naturals パウダー 3.53 oz ( 100 g ) ２，９６０円				L-フェニルアラニン Source Naturals 500 mg 100 タブレット １，４８０円
		L-フェニルアラニン Twinlab 500 mg 60 カプセル １，４００円				L-フェニルアラニン Now 500 mg 120 カプセル １，８４０円
		Ｌ-フェニルアラニン （Bluebonnet Nutrition L-Phenylalanine） 500 mg 60 ベジタブルカプセル ２，３３０円

		ベスト D-フェニルアラニン （Doctor's Best Best D-Phenylalanine） 500mg 60 ベジタブルカプセル ２，８７０円

フェニルアラニン (phenylalanine) はアミノ酸の一種で、側鎖にベンジル基を持つ。略号は Phe または F。アラニンの側鎖の水素原子が1つフェニル基で置き換えられた構造を持つことが名称の由来である。室温では白色の粉末性固体である。

蛋白質構成アミノ酸で、必須アミノ酸の1つ。非極性側鎖アミノ酸で、芳香族アミノ酸。糖原性を持つ。

他のアミノ酸と同じく、D体とL体の2つのエナンチオマーを持つ。L-フェニルアラニン (LPA) は天然に存在する化合物であり、DNAによってコードされ、蛋白質を構成する。D-フェニルアラニン (DPA) は化学合成によって人工的に作り出される化合物である。

L-フェニルアラニンは生体内で L-チロシンに変換され、さらに L-ドーパとなる。これがさらにドーパミンやノルエピネフリン、エピネフリンへと誘導される。D-フェニルアラニンはフェネチルアミンに変換されるのみである。

フェニルケトン尿では、このフェニルアラニンをチロシンに変化させる酵素、フェニルアラニン-4-モノオキシゲナーゼ (EC 1.14.16.1) の遺伝子の完全欠損により、血中にフェニルアラニンが異常に蓄積される。そのためフェニルアラニンの摂取を控えねばならない。シュガーレスガムなど多くの食品に含まれ、「フェニルアラニンを含む」旨の注意書きが表示されている。実際にはフェニルアラニンそのものが添加されているわけではなく、体内で分解されてフェニルアラニンを生成させる化合物を含む場合にこの表示が付される。例えば甘味料のアスパルテームは加水分解によってフェニルアラニン、アスパラギン酸、メタノールとなる。

コドンの中ではフェニルアラニンのものが最初に発見された。マーシャル・ニーレンバーグ (Marshall Warren Nirenberg) が発見者である。連続したウラシルからなる mRNA をバクテリア E. coli に挿入すると、そのバクテリアはフェニルアラニンのみを繰り返し単位とする新規な蛋白質を生産することを見出した。

フェニルアラニンは関門を通過する際にTryptophanと同じチャネルを使用しており、大量に存在するとセロトニンの生成を阻害する。

合成によって作り出されるラセミ体の DL-フェニルアラニン (DLPA) は様々な健康的にサプリメントとして利用される。また、その有効性に関する調査結果も多数ある。


生合成
動物はフェニルアラニンを体内で作り出すことができないため、食物から摂取する必要がある。植物や大部分の微生物においてはシキミ酸経路によってプレフェン酸から生合成される。


プレフェン酸が脱炭酸されると同時にヒドロキシ基を失い、フェニルピルビン酸となる。これがグルタミン酸を窒素源とするアミノ基移動を受け、フェニルアラニンと α-ケトグルタル酸を与える。