L-システイン(L- Cysteine)

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L-システイン(L- Cysteine)と健康


システインというのは近年美白化粧品に配合されるようになりました。
システインが持っている働きというのはいくつかの種類があるのですが、
美白に製品に利用されているシステインは、健康なお肌トラブル予防だけではなく、出来てしまったトラブルに関しても働きかけてくれるということがわかっていて、お肌のトラブルの原因となっているメラニン色素を小さく分解しながらお肌の外に排出してくれます。
またこの他にもシステインは髪の毛を作っている成分としても知られていて、健康的な髪の毛などを作っていくために活躍しています。
システインは、ビタミンC と一緒に摂取してあげることによって、特に威力が高くなると言われています。

システインというのは体の中で必須アミノ酸から作られているのですが、
必須アミノ酸というのは、お肌の美白などに使われるよりも先に体の健康に使われてしまいますが、
なかなか体内でシステインが更新されるということには期待できません。
ですから、サプリメントとしてシスティンを体の外から補ってあげるようにすることで、
美白にたいしてプラスで、シミやくすみのない透明感のあるお肌を維持へ貢献してくれるでしょう。






N-アセチル-システイン(システイン)とは?


N-アセチル-システイン(システイン)は、
多くのタンパク質に含まれており、硫黄を含むアミノ酸の一つです。


メチオニン(タンパク質にふつうに含まれているアミノ酸の一種。
哺乳類では合成することができない。


硫黄を含み、動物体内でシスチンなどに変化することができる。
植物性タンパク質には含有量が少ない)およびセリンから
シスタチオニンを経て合成されて、植物では硫酸塩から合成されます。

システインはとても不安定な化合物で、容易に酸化されてシスチンとなり、
還元されてシステインに戻ります。


システインのSH塩基は一部の補酵素
(ほこうそ・酵素のタンパク質部分に結合したり、離れたりする低分子の有機物質。
助酵素やコエンザイムなどとも呼ばれている。


補酵素は何種類かの酵素に共通であり、
例えば脱水素酵素には、多くの種類がある)の活性に関係していて、
解毒作用にも関係しています。


また、システイン酸はβースルホアラニンとも呼ばれています。
L体は光や外気にさらされる羊毛や、毛髪の外側の部分に存在します。
L-システインまたは、L-シスチンを酵素水で酸化すると生じます。
分解点が260℃です。ほかにDL体があり、分解点は245℃です。






N-アセチル-システイン(システイン)とは?


システイン (cysteine) はアミノ酸の1つで側鎖にチオール基を持つ。チオセリンとも言う。略号は C あるいは Cys。酸性条件下では安定だが、中・アルカリ性条件では微量の重金属イオンにより容易に空気酸化されシスチンとなる。酸化型のシスチンと対比し、還元型であることを明らかにするために CySH と記されることもある。

親水性アミノ酸、中性極性側鎖アミノ酸に分類される。含硫アミノ酸。蛋白質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸。糖原性を持つ。

少量ではあるが大部分の蛋白質にみられる。誘導体である N-アセチル-L-システイン (NAC) は一般的なサプリメントであり、剤のグルタチオンへと代謝される。システインの名はシスチンから付けられたが、これはギリシャ語でを意味する kustis に由来する。シスチンは結石から最初に単離された。

赤唐辛子、ニンニク、タマネギ、ブロッコリー、芽キャベツ、オート麦、小麦胚芽に含まれる。体内ではメチオニンから作り出される。


生化学
求核性が非常に高いチオール基を持つため求核性触媒として働く。システインのチオール基の pKa は約 8 だが、その反応性は環境・条件によって調節される。システインを求核剤として含むタンパク質にユビキチンリガーゼがあり、これはユビキチンを結合するタンパク質に移動させる。カスパーゼはアポトーシスの際のタンパク質分解に関与する。インテインはシステイン触媒の健康によって作用することがある。これらの働きは、通常システインが酸化されない細胞内環境に限定される。

システインはタンパク質を分子間で架橋させることができる。これにより、細胞外の厳しい環境での分子の安定性が向上し、タンパク質分解に対する抵抗性が与えられる(タンパク質の排泄にはコストがかかるので、その必要性は最小限に抑える方が有利である)。細胞内において、ポリペプチド中のシステイン間のジスルフィド結合はタンパク質の2次構造を維持する。はシステイン架橋されたペプチドの代表例であり、2つの独立したペプチド鎖が1組のジスルフィド結合によってつながれている。毛髪においては、システインによるジスルフィド結合の配列が巻き毛の度合いを決める。

ジスルフィド結合の生成はタンパク質ジスルフィド異性化酵素によって触媒される。細胞内でデヒドロアスコルビン酸が小胞体へと輸送され、酸化的な環境を作り出す。ここでシステインはシスチンに酸化され、求核剤としての作用を失う。


利用
主として自然に存在する L-システインの形で、食物、医薬品、パーソナルケア製品に用いられる。最も主要な用途は香料の製造である。例えばメイラード反応で糖と反応させると肉の香りを持つ成分が生成する。また、パンを焼くときの添加剤としても使われる。少量(約 10 ppm 程度)を加えることによって生地がやわらかくなり、製造にかかる時間が短縮される。

パーソナルケアの分野では、主にアジアでパーマネントウエーブに用いられる。システインは髪のケラチンのジスルフィド結合を切断する。

生体分子の構造・動態を研究する際に行われる部位特異的標識実験の対象としても一般的である。マレイミドはマイケル付加によって選択的にシステインと結合する。電子スピン共鳴での部位特異的スピン標識にも用いられる。



羊にとって、システインは羊毛を作り出すのに必要だが、体内で作り出せない必須アミノ酸なので食草から摂取しなければならない。このため、羊は乾季には羊毛の生産を止める。しかしながら遺伝子組み換えによってシステインを自ら作り出せる羊が開発されている。

生合成
生体内では、メチオニンの硫黄原子がセリンのヒドロキシ基酸素原子と置き換わることにより、シスタチオニンを経由して合成される。

メチオニンがメチオニンアデノシルトランスフェラーゼ (EC 2.5.1.6)、メチルトランスフェラーゼ (EC 2.1.1.-)、アデノシルホモシステイナーゼ (EC 3.3.1.1) によりホモシステイン (homocysteine) となり、これがシスタチオニン-β-シンターゼ (EC 4.2.1.22) によりセリンと結合してシスタチオニン (cystathionine) を経てシスタチオニン-γ-リアーゼ (EC 4.4.1.1) によりシステインとなる。




 
   
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