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コレスタチンと健康


私達のカラダというのは日頃自分で気をつけてるつもりでいても、
老廃物が蓄積されてしまっているものです。


仕事をしていたりすれば、忙しくて外食をしてしまうこともあるし、
コンビニのお弁当などを食べてしまうこともありますよね。


また付き合いでお酒を飲んだりすることもあると思いますが、
こういった食生活の乱れなどは健康を阻害してしまうことになります。


そういったことを予防するために、コレスタチンの利用が出来るようです。


コレスタチンとは?


(cholesterol) またはコレステリン (cholesterin) はステロイドに分類され、その中でもステロールとよばれるサブグループに属する有機化合物の一種である。


概要

分子式は C27H46O と表される。室温で単離された場合は白色ないしは微黄色の固体である。生体内ではスクアレンからラノステロールを経て生合成される。

名称は1784年に研究者が胆石からの固体を初めて同定した際、ギリシア語の chole- (胆汁)と stereos (固体)から名付けられた。加えて化学構造がアルコール体であるため、化学命名接尾辞 "-ol" が付けられる。

いわゆる「善玉/悪玉」と呼ばれる物は、が中を輸送される際のとリポ蛋白がつくる複合体を示し、分子自体をさすものではない。善玉と悪玉の違いは複合体をつくるリポ蛋白の違いであり、これにより内での振る舞いが変わることに由来する。これらのを原料とする複合体分子がの状態を計る検査の指標となっている。

分子自体は、動物細胞にとっては生体膜の構成物質であったり、さまざまな生命現象に関わる重要な化合物である。よって生体において、広く分布しており、主要な生体分子といえる。

また、液晶の原材料など工業原料としても利用される。


動植物への分布
ヒトのあらゆる組織の細胞膜に見出される脂質である。ヒトを初めとした哺乳類においては、の大部分は食事に由来するのではなく、体内で合成され、血漿に含まれるリポ蛋白と呼ばれる粒子を媒体として輸送される。はそれを生産する臓器や細胞膜や小胞体のような膜組織が密集している細胞で構成される臓器、たとえば、脊髄、に高濃度に分布し、叢に形成されるアテローム(の内側に詰まるカスのようなもの)にも高濃度で存在する。また、が胆汁中で結晶化すると胆石の原因となる。植物の細胞膜においてはわずかな量のが認められるに過ぎず、他の種類のステロイド(フィトステロールもしくは植物ステロールと呼ばれる)が同様の役を担う。

ヒト組織 の重量比
胆石(結石)
胆石(結石) 98%?99%
上皮脂肪 13%?24%
毛髪 1%?5%
2.7%
1.5%
0.015%?0.025%


資源
は工業製品原料として化粧品・医薬品・液晶などに利用される。これらは全て天然物から精製し原料に供される。を多く含む高等動物の組織、あるいはイカの内臓からも抽出され、工業原料として利用される。


精製
を多く含む天然物から抽出すると、ヒドロキシ基(OH基)の部分に脂肪酸が結合したエステル体であるアシル、さらに他のステロイド(コレスタノールや7-デヒドロ)のアシル体などが含まれる粗精製物が得られる。この混合物から純粋なを取り出すには、脂肪酸を鹸化して取り除いたあと、鹸化されない分画を抽出し、アセトンあるいはアルコールを用いて再結晶する。二重結合を持たないコレスタノールや7-デヒドロなどを取り除くために、臭素付加しての二臭素体とすることがある。二臭素体は難溶性を示すので再結晶などで容易に精製することが可能であり、そのあと二臭化物を脱臭素化してに戻すことにより、純粋なを得る[3]。


食物由来

卵黄には多量のが含まれる食物由来のほとんどは動物性食品に由来する。たとえば、卵黄(約1400 mg/100g)、するめ(乾物; 約980 mg/100g)、エビ類(約 170mg/100g)[4]。植物性食品(亜麻仁種子やピーナッツ)では、類似化合物のフィトステロールが含まれ、血漿中の量を下げるとされている[5]。

食品中に含まれるおよび各種脂肪酸の量
(食品 100 g あたり)[4] 食品名 エネルギー
(kcal)
(mg) 飽和
脂肪酸 (g) 一価
不飽和
脂肪酸 (g) 多価
不飽和
脂肪酸 (g)
卵黄 387 1400 9.22 11.99 5.39
するめ(乾物) 334 980 0.6 0.12 0.89
たたみいわし 372 710 1.53 1.41 1.35
ピータン 214 680 3.06 8.19 1.64
あんこうきも 445 560 8.3 18.44 8.38
すじこ 282 510 2.7 4.02 6.18
うずら卵 182 490 4.24 5.36 1.79
鶏全卵 151 420 2.64 3.72 1.44
豚レバー 128 250 0.78 0.24 0.75
バター 745 210 51.44 20.9 2.43
えび 83 170 0.06 0.04 0.08
マヨネーズ 卵黄型 670 150 6.85 36.5 22.99
鶏肉(皮を含む) 200 98 3.9 5.83 1.97
豚肉 225 71 5.06 6.42 1.41
牛肉 182 67 3.34 3.87 0.41


化学

物性
単離された純粋なは白色ないしは微黄色の固体で味は無い。クロロホルム、ジエチルエーテルに溶けやすく、1,4-ジオキサンにやや溶けやすく、エタノール (99.5%)、石油エーテル、冷アセトンにやや溶けにくく、水にほとんど溶けない。含水エタノールからは一水和物が板状晶として析出する。比旋光度 = ?31.5 °(c = 2、エーテル、20 ℃)[1]。遮光された気密容器中に保存する[6][3]。


定性試験
分析化学において、を同定する定性反応が幾つか知られている。これらのうち幾つかはと同じ部分構造のステロイドに対しても反応する。日本薬局方ではサルコフスキー反応とリーバーマン‐ブルヒアルト反応とでを同定するよう指示している。

サルコフスキー反応 (Salkowski reaction)
クロロホルム溶液 (0.01g/1mL) に濃硫酸 (1mL) を加えて室温で振り混ぜると、クロロホルム層は赤色を呈し、硫酸層は緑色の蛍光を発する[6][7]。
リーバーマン・ブルヒアルト反応 (Liebermann-Burchard reaction)
クロロホルム溶液 (5mg/2mL) に無水酢酸 (1mL)、硫酸1滴を室温で振り混ぜると、クロロホルム層は赤色を呈し、黄色を経て緑色に変わる[6][8]。
チュガーエフ反応 (Chugaev reaction)
氷酢酸溶液に塩化亜鉛と塩化アセチルを加えて煮沸する。液は紅色を呈し紫色に変じる[8]。
トーテリィ・ヤッヘ反応 (Tortelli-Jaffe reaction)
酢酸溶液に臭素のクロロホルム溶液を重層すると8位に二重結合を持つステロールは境界面に緑色のリングを形成する[2]。
ジギトニン沈殿反応
ジギトニン (Digitonin) のアルコール溶液を加えると、3-β-ヒドロキシステロールは沈殿を生じる[2]。

コレステリック液晶
脂質を含むいくつかの誘導体はある種の液晶として知られており、 この分子はコレステリック液晶と呼ばれる配向状態をとる。 コレステリック液晶はネマティック液晶の一種であり、ネマティック液晶のダイレクタ(分子集合体の向き)が空間的に歳差運動のようにねじれながら回転していき、らせん状に配向する性質を持つ。これはコレステリック液晶分子がキラリティを有することに起因している(下図参照)。コレステリック液晶はキラルネマティック相とも呼ばれる。 コレステリック相のらせんピッチは可視光線の波長と同程度であることが多く、このとき選択反射という現象が観察されて色が見える。刺身から緑色の反射光が見えることがあるのはこのためである。 らせんピッチは微小な温度変化に応答するため、温度によって色彩が変化する。それ故、誘導体は液晶温度計や温度応答性インキとして利用される。 カナブンや玉虫のようなメタリックな色彩を示す甲虫の一部の構造色はこれによると考えられている。

コレステリック液晶は表示の書き換え時にのみ電圧印加が必要となるだけで、透過状態でも反射状態でも電気を消費しない。低い電圧で横向きらせん姿勢をとるため透過状態となり、通常は背面の黒を表示する。より高い電圧を加えれば縦向きらせん姿勢をとるため反射状態となる。

コレステリック液晶は色彩を反射するのでバックライトは必要とされないが、単色では1層の表示構造で済むが、擬似フルカラーでは少なくともRGBのような3層分を積層する必要があり、透過時の光損失によって表示が暗くなるという短所がある。2005年には日本の家電メーカーがコレステリック液晶の試作品を製作した[9]。

コレステリック晶の顕微鏡像
コレステリック(晶)状態の分子配列



生化学
は生体内の代謝過程において主要な役割を果たしている。まず多くの動物でステロイド合成の出発物質となっている。また動物細胞においては、脂質二重層構造を持つ生体膜(細胞膜)の重要な構成物質である。人間ではおよびで生合成される。で合成されたは脂肪酸エステル体に変換され中のリポ蛋白により全身に輸送される。

しかしが生命維持に必須な役割を果たす物質であるという事実は科学者以外にはあまり知られておらず、むしろ一般社会には健康を蝕む物質として認知されていることが多い。即ち色々なリポ蛋白複合体の中でのあり方が、高血など疾患の一因になるとの認識が強い。たとえば医者が患者に対しての健康上の懸念がある場合には悪玉(LDL:low density lipoprotein cholesterolいわゆるbad cholesterol)の危険性を訴える。一方悪玉の対極には善玉 (HDL:high density lipoprotein cholesterolいわゆるgood cholesterol)が存在する。この両者の違いはを体内輸送する際にと複合体を作るリポ蛋白の種類によるものであり、分子自体の違いではない。詳細は体内輸送の項を参照のこと。


構造と生合成

HMG-CoAリダクターゼ経路(メバロン酸経路)。画像クリックで拡大と解説
ステロイド格形成反応。画像クリックで拡大と解説の存在自体は18世紀後半には知られていたが、20世紀に入るまでその構造は長い間不明であった(詳細は年表を参照)。1927年にのステロイド格が4つの環構造6, 6, 6, 5員環がつながっているものであると決定したのはオットー・ディールスである。彼はセレンを使った脱水素反応を利用した炭化水素の構造に関する系統的な研究を行っている。すなわち構造が未知の炭化水素を脱水素して二重結合を生成したり格を切断したりして既知の炭化水素に導き、元の炭化水素の構造を推定して行くのである。ステロイド格もその一環でディールスの炭化水素と呼ばれる化学式C16H18の炭化水素から現在の立体配置を除くステロイド格の構造を決定した。この方法では構造変換の過程で立体構造に関する手がかりが失われるため、の立体構造は解明されないままであった。

1930年代はステロイドホルモンの単離と構造決定が相次いで研究された。この段階ではディールスの研究では立体構造が不明なため、これらのステロイドホルモンの構造はを化学的に構造変換してステロイドホルモンへ変換しそれによって立体構造を決定している。

立体構造を最終的に決定したのはE・J・コーリーである。彼の天然物合成の研究方法に基づき、ほとんど立体構造がわからない状態から天然物の生成経路ならびに中間体の立体配座と反応機構からステロイド格の生成反応が立体特異的に進行することを見出した[10][11][12]。

コーリーの見つけ出したステロイド格(ラノステロール)の構築反応は、生体内で生じる生化学反応のなかでも非常にエレトなもののひとつである。メバロン酸経路やゲラニルリン酸経路を経て生合成されるスクアレンの2,3-位が酵素的にエポキシ化されると、逐次閉環反応が進行するのではなく、一気にラノステロールが生成する。酵素によりエポキシ酸素がプロトネーションされるのをきっかけに、4つの二重結合のπ電子がドミノ倒しのように倒れこんでσ結合となりステロイドのA, B, C, D環が一度に形成される。それだけでなく、ステロイドの20位炭素上に発生したカルボカチオンを埋めるように、2つの水素(ヒドリド)とメチル基がそれぞれステロイド環平面を横切ることなく1つずつ隣りの炭素に転位することで、熱力学的安定配座となりラノステロールが生成する。

他の生物種では同じスクアレンエポキシダーゼによりスクアレン 2,3-エポキシドからテルペノイドであるβ-アミリンを生成する生合成経路も知られているので、このステロイド構築反応はスクアレンエポキシダーゼ固有の反応というわけではない。

ラノステロールから更に先はリダクターゼとP450酵素によるメチル基の酸化が繰り返されて適用される。その結果、3つのメチル基が二酸化炭素として切断される酸化的脱メチル化によって(ラノステロールから17段階で)が生成する[3][13]。


生体膜と

生体膜模式図
リン脂質の二重膜構造(橙のリン酸部分+水色の脂肪鎖)にタンパク質(緑褐色 (4))や(黄色 (7))が埋め込まれている
クリックで拡大リン脂質から人工的に製造した脂質2分子膜は電気容量、屈折率、水との界面張力が実際の生体膜とよく類似するが、生体膜と異なり相転移温度 Tc を持つ。すなわち Tc 以上では流動性を示すが、Tc 以下では硬くなり流動性を失う。

これに30?50mol%のを加えると流動性はさらに増し、しかも Tcが消滅することが知られている。脂質2分子膜上では次のように埋め込まれる。すなわち、親水性を示すのヒドロキシ基は外向きに配置されリン脂質の燐酸基部分と水素結合する。そして嵩高いステロイド格と炭化水素側鎖は内側のリン脂質の脂肪酸鎖の間に埋め込まれる。


ステロール類の構造式は高等動物の細胞膜の必須成分であるが、植物細胞の細胞膜には別のステロールであるフィトステロール類(シトステロール、スチグマステロール、フコステロール、スピナステロール、ブラシカステロールなど)も含まれ、真菌では別のステロールであるエルゴステロールも含まれる。一方細菌の細胞膜にはは含まれない[14]。


生理学
は生体の細胞膜必須成分であり、またの危険因子として、ヒトにおけるの生理学は注を集めている。

まず、が含有することでリン脂質より構成される脂質二重膜は、生体膜特有のしなやかさを発現する。そして、から代謝産生されるステロイドホルモン類は、細胞核内の受容体タンパク質と結合して転写因子となり遺伝子の発現を制御する。

複雑な体制を持つ多細胞動物の体内では、は胆汁酸、リポ蛋白など輸送分子と共に複合体を形成して移送される。そして、どの輸送分子と組み合わされているかによって、どの組織からどの組織へ移送されるのかが制御されている。

に関する研究ではコンラート・ブロッホ、フェオドル・リュネンがと脂肪酸代謝の調節機序を解明した功績で1964年のノーベル生理学・医学賞を受賞している。


機能
は細胞膜の構築や維持に必要で、広範囲の温度帯で膜の流動性(粘性度)を安定にする働きがある。いくつかの研究によるとは剤としての作用を持っている[15]。


ビタミンD3の構造式。がやで代謝を受けて生成するは(脂肪の消化を助ける)胆汁の産生も助けている。そして、ビタミンA、D、EおよびKなど脂溶性ビタミンの代謝にも重要な役割を果たしている。

そしてはビタミン以外にも色々なステロイドホルモン(コルチゾール、アルドステロンなど副腎皮質ホルモンやプロゲステロン、エストロゲン、テストステロンや誘導体など性ホルモン)の合成の主要な前駆体である。

最近、が細胞シグナル伝達に関与していることが発見された。それによると、原形質膜で脂質輸送の役割を果たし、原形質膜の水素イオンやナトリウムイオンの透過性を下げる働きがあることが示唆されている[16]。

カベオラ依存エンドサイトーシスやクラスリン依存エンドサイトーシスにおいて、カベオラやクラスリン被覆ピットを構成したり陥入する作用には必須である。これらのエンドサイトーシスにおけるの役割は、欠損原形質膜とメチルベータシクロデキストリン (MβCD) とを使って研究されている。


生合成と吸収
は哺乳類の細胞膜において正常な細胞機能を発現する為に必要であり、はいくつかの細胞や組織でアセチルCoAを出発原料として細胞内の小胞体で合成されるか、食事から取り込まれ、のアシルエステルはLDLにより血流を介して輸送される。そして、受容体関与エンドサイトーシスによりクラスリン被覆ピットから細胞内に取り込まれ、リソゾームで加水分解される。

まず、の供給については胆汁酸と複合体を形成して管より吸収される外因性と、主ににおいて、アセチルCoAからメバロン酸、スクアレンを経由して生合成される内因性とに大別される。その生合成量は外因性量の変動を吸収するように調節されている。

体重68kg(150lb)のヒトで体内の全量はおよそ35gほどである。殆どが細胞膜に取り込まれたものであるが一部が代謝循環している。すなわち内因性の生産量は低食摂取時にはおよそ800mg/日程度[17]であることがしられており、体内を循環するのおよそ20%?25%がで合成される。

外因性は1,200?1,300mgが吸収されるが、食事由来のものは200?300mgほどであり、他はから胆汁に分泌されたものの再吸収である。したがって、体内で循環しているの50%ほどが血流中に存在していることになる。においてもに次ぐ量のが産生されるているが、他の組織に輸送されているかどうかは良くわかっていない。

ヒトを含む哺乳類においては、以外の組織で必要とされるあるいはステロイドホルモンなど誘導体は生合成されるのではなく、から血漿中を輸送されるエステルを含むリン脂質複合体を利用するデノボ合成により産生される。

また体内における貯蔵について述べると、を貯蔵するための特別な形態は存在しない。例えばブドウ糖はグリコーゲンへ、アセチルCoAはトリグリセリドへと転換されることで蓄積される。しかし、はそうではない。このため輸送途中のリポ蛋白(LDL)などは体内におけるのリザーバーとしての役割もある。末梢組織にリン脂質とともに運ばれたエステルはリソゾームで加水分解を受けてに戻り、更に利用される。

このような動態を持つための食事からの吸収やでの生合成は必須である一方、の過剰による高血も問題となる場合も多い。

高血は、食事による外因性の増大だけでなく、末梢組織でのLDL受容体機能の抑制も大きな因子である。家族性高血では遺伝的に末梢組織のLDL受容体が変成することで、結果として末梢での取り込みが減り、高血が発生する。また、先天的要因だけでなく後天的に脂質代謝異常も発現していると考えられ、そういった糖・脂質の複合的な代謝異常という意味でメタボリックシンドロームが注を集めている。


体内輸送
食事のうちトリグリセリド(の一種)の摂取量は50?125g/日[18]であるのに対して、は200?300mg/日程度である。

高等動物種の場合、単独で輸送されることは無く、脂質の成分比率は様々であるがトリグリセライドなど他の脂質と共にリン脂質のミセルを形成し輸送される。脂質を輸送するリン脂質にはアポタンパク質が含まれ、リン脂質とアポタンパク質を総称してリポ蛋白と呼ばれる。リポ蛋白には幾つかの種類が存在し、比重、ミセルの大きさやアポタンパク質の種類で分類される。(詳しくは記事 リポ蛋白を参照のこと)

リポ蛋白の種類と含まれる成分[19][20][21] リポ蛋白 比重 粒子径 アポ蛋白 重量比 重量比
(エステル体重量比) 補足
キロミクロン <0.96 80-1,000nm ApoB48 85% 7% (5%) トリグリセリドの輸送体。リポ蛋白の大部分を占める。
VLDL 0.96-1.006 30-75nm プレβ 55% 19% (12%) VLDLはで分泌され、末梢において酵素リポ蛋白リパーゼの作用でトリグリセリドを失って、IDLを経由しLDLへと変化する。
IDL 1.006-1.019 22-30nm プレβ
およびβ 24% 46% (33%) 比重の小さいLDLで、体内挙動はLDLと同じ。速やかにLDLに変化するので、健常人の場合の存在量は僅か。
LDL 1.019-1.063 19-22nm β 10% 45% (37%)
HDL 1.063-1.21 7-10nm α 5% 24% (18%) およそ70%がリン脂質とタンパク質。おもに末梢組織で分泌される。
リン脂質の構造式
頭部(円形部1)は親水性を示し、脂肪鎖(鎖部2)は親油性を示す。
脂質2重膜とミセル
リン脂質は二重膜構造 (1) をとり細胞膜を形成する。リポ蛋白ではミセル (2) を形成し、内部の脂質を輸送する。

つまり水にわずかしかに溶解しないが水を主成分とする血流には乗せるためにはリポ蛋白がミセルを形成し、スーツケースのように(エステル体)やを格納することで血流を介して輸送するのである。

リポ蛋白の表面のアポ蛋白が細胞のを運び去るのか、受け取るのかを決定する。すなわちヒトにおけるの輸送はそれぞれの場面において固有の役割を担うリポ蛋白などキャリヤーの存在が重要である。

の輸送はを中心として胆汁酸とリポ蛋白より形成されるキロミクロンとにより輸送される、

→胆汁→→を経る胆肝循環
と、LDLリポ蛋白やHDLリポ蛋白が介する

→血漿→末梢→血漿→の血漿循環
とに大別される。言い換えると、から末梢への輸送はLDLリポ蛋白か担当し、組織(おもに遅筋)からへの輸送はHDLリポ蛋白が担当する。その役割の違いからLDLリポ蛋白複合体(LDL)は「悪玉」、HDLリポ蛋白複合体(HDL)は「善玉」と呼ばれることがある。

キロミクロン (chylomicron) と呼ばれるリポ蛋白脂質複合体はリポ蛋白の総量の大部分を占め、主に粘膜との間で脂肪を輸送する。キロミクロンは主にとをに輸送し、でと一部のを放出する。そしてキロミクロン粒子はLDL粒子へと変換されてから他の組織へととを輸送する。


セルビア語の説明:
LDL reseptor - LDL受容体
LDL patikula - LDL粒子
klatrin - クラスリン
lizozom - リソゾームもうひとつのリポ蛋白脂質複合体であるHDL粒子はをに逆輸送し、から分泌させる。この作用は大変興味深い作用で、巨大HDL粒子の数が多いほど健康に寄与するところが大きい。一方巨大HDL粒子の数が少ないことは動脈のアテローマの進行と関係が薄いことが知られている。

このようにリポ蛋白の種類により役割が分化する理由は、細胞への取り込みがリポ蛋白の種類を細胞膜表面にあるリポ蛋白受容体が識別してエンドサイトーシスが生じて取り込が起こる為である。取り込まれた小胞はリソゾーム代謝を受け、細胞に利用される。


から分泌された胆汁は一時的に胆嚢で濃縮される。食事によりCCKホルモン等が放出されると総胆管を通じて胆汁は中に分泌される。
[編集] 分泌
ヒトにおけるの排泄はから胆汁として分泌されるが、その際にの一部からで生合成される胆汁酸と複合体を形成して排泄される。

胆汁の中のは胆汁酸により分散安定化されているが、胆嚢で胆汁が濃縮される際に何らかの原因で遊離しの結晶が成長すると、胆嚢あるいは胆管において胆石の原因となる場合もある。胆石の他の原因であるレシチンやビリルビンによる結石は稀である。

胆汁は胆管を経由して、で管内に分泌排泄される。しかし大部分はにおいて再吸収されることになる。食物繊維を多く含む食事は食物繊維が胆汁酸を吸着するのでや他の脂質も巻き込んで排泄される。それ故、脂質吸収を抑制するのに役立つと考えられている。

また、あるいは髪の毛など上皮細胞が脱落するとその細胞膜のも失われることになる。


調節
の生合成量は体内レベルが直接が調節している。しかし恒常性について判明していることはごく一部である。まず食事から吸収する量が増大すると生合成は抑制され、吸収量が減ると反対に作用する。主要な調節機構は次の通りである。

細胞内の量は小胞体上のSREBPタンパク質 (sterol regulatory element binding protein 1 and 2) により検出される。が存在するとSREBPは他の2つのタンパク質、SCAP (SREBP-cleavage activating protein) とInsig1とが結合する。
レベルが減少すると、Insig-1が遊離することでSREBP-SCAP複合体はゴルジ体へと移動する。
SREBPはS1P (site 1 protease) とS2P (site 2 protease) とに分割され、レベルが低い状態で2つの酵素はSCAPにより活性化する。
分割されたSREBPは核へ移動しSRE (sterol regulatory element) と結合して転写因子として作用し、幾つかの遺伝子を発現させる。これらの遺伝子の中にLDL受容体とHMG-CoAレダクターゼが含まれる。
そして血流中を循環するLDLを取り込むように働くと共にHMG-CoAレダクターゼはの生合成を増大させる[22]。
この機構のほとんどは1970年代にマイケル・ブラウンとジョーゼフ・ゴールドスタインによって解明され、彼らは1985年のノーベル生理学・医学賞を受賞している[22]。


昆虫における代謝
昆虫では体内で必要とする合成ができないため、肉食性の昆虫では食物からすべてのを得ている。草食性の昆虫では食物となる植物細胞の構成要素となるステロールの主体がシトステロールなどであり、の量がわずかであるため必要量を満たせない。そのためシトステロールを体内でに変換していることが知られている。


植物における
(教科書を含む)多くの書籍では植物にはが含まれないという誤った記述が見られる。この誤解の多くは、米国の食品医薬品局が食品中の含有量が一回の食事当り2mg以下の場合にラベル表示をしなくても良いとしていることに起因する。植物性食品にも多少のは含まれる(ベールマン (Behrman) とゴパラン (Gopalan) によると動物性食品では5g/kgなのに対し、植物性食品では総脂質のうち50mg/kgがであると指摘している)[23]。


健康と
ご自身の健康問題に関しては、専門の医療機関に相談してください。免責事項もお読みください。

は動物の生理過程において不可欠の物質であるが、中をリポ蛋白によって循環する量が過剰となることでを引き起こし、障害を中心とするの因子となることが知られてきた。

よく検査でが調べられるが、TCまたはT-CHOの略号で中の総、LDLCまたはLDL-Cでの略号でいわゆる「悪玉」、HDLCまたはHDL-Cの略号でいわゆる「善玉」をあらわすことが多い。


値の増減に関わる因子
人間の体内にあるのうち、およそ3割前後はで合成されている。を多く含む食事の摂取が増えても、生体には恒常性を保つ調節機構があり、健康な人間であれば体内における量は一定に保たれている。しかし、生合成の出発点となるスクアレンはアセチルCoAから合成されるため、食事からを取らなかったとしても脂肪や炭水化物を摂取すれば体内でに転換されることになる。

従来はリノール酸はを下げる働きがあるとされていたが、長期的には TC(総)値に変化がないとの結果が出ている[24]。

患者の多くは、LDLの粒子サイズを測定するような、直接LDLを測定する方法が利用されないかもしれないことに気づくべきである。コスト上の問題で、血中LDL値はフリードワルドの公式で算出することがある。その式は

LDL値 = 総値 ? 総HDL値 ? 値 の20%
である。この計算式の基となる理論は総値が HDL, LDLおよびVLDLの合計で定義されることを利用する。この 理論に基づき、実際に測定する総から測定するHDL値と値から導き出されるVLDL値を差し引くのである 。そしてVLDL値はおよそ値の五分の一であることが経験的に知られている。

このような背景から特に次の点に留意すべきである。値とことなり値は直近の食物の摂取や内容により大きく変動する。その為、検査前は最低8?12時間、完全に影響を排除するには12?16時間の絶食が必要である。

臨床事例増加によりわかったことは、直接LDLとHDLの濃度とサイズとを測定する方法に比べて、総とHDLとを測定し式より導かれる値でLDLの決定する方法は実際に直接LDLを測定する方法に比べLDL値が大きな値を推定することが示されている[21]。


高血
米国において、教育プログラム (National Cholesterol Education Program, NCEP) の1987年報告書で成人治療部会では血中総レベルで<200 mg/dL(<2mg/ml)を正常値とし、200?239 mg/dL を境界域、>240 mg/dL を高血と位置づけている。

とくに問題になるのは酸化されたLDL濃度が上昇することである。リポ蛋白粒子の粒子形が小さいと、HDLであれLDLであれ、大きなものより酸化されやすいことが研究により判明している。

特に小粒子LDLは酸化型が多い上に末梢で取り込まれるため、動脈壁においてアテロームの形成の原因となる反応を引き起す。あるいは、内皮組織でがを貪食作用や泡沫化を促進すると考えられている。

このような変はアテローム性として知られている状につながる。アテローム性は冠動脈疾患や疾患の主要な原因である。

それとは別に、HDL(特にLarge HDL)はアテロームからを除去する唯一の因子であることが知られている。HDL濃度の増大は、アテローム形成の促進を低下させ、アテロームからの回復をももたらすと期待されているが実際のところ良くわかっていない。

LDL, IDL あるいはVLDLといったリポ蛋白粒子の種類もアテローム生成に関与していると考えられる。総量が高いということよりも、LDLやHDLなど、どのリポ蛋白の濃度レベルが高いかがアテローム性の拡張や重化に関係している。

逆に総量が正常値以内であっても、小粒子LDLや小粒子HDLが大半を占めているとアテロームの成長する速度は早いままであると考えられる。しかしLDLの量(特に大粒子LDLの量)が少なかったり、HDLの占める比率が大きいと、総濃度がどのようであれ、アテローム生成の速度は通常は低下ないしは縮退することが期待されている[21]。




アテローム
動脈を切り開いたところ。内面一面は黄色のアテロームに覆われ正常な内膜(通常は無色)は見られない
動脈構造の模式図
内側から動脈基底膜(basement membrane;黄緑)
動脈内膜(Tunica intima;緑)
動脈中膜(Tunica media;黄橙)
動脈外膜(Tunuca extema;褐色)
アテローマは内膜中で増大する
冠動脈疾患
閉塞 (1) した先の心筋 (2) が障害される中の値 (TC) はと単純に結びつけて語られることが多かったが、現在はTC値が高いことはの危険因子(リスクファクター)の1つということになってきている。

日本学会が2002年に更新したガイドラインでは、いくつかの危険因子が重なったマルチプルリスクファクター候群の重要性を強調している。米国・肺・研究所 (National Heart, Lung, and Blood Institute, NHLBI) は、

高い血中値

喫煙

肥満
運動不足
を危険因子として挙げている[25]。


冠動脈疾患 (CHD) と
は、冠動脈疾患(・等)の危険因子である。アメリカ学会では心疾患リスクと血中総値に関するガイドラインを提唱している[26]。

Level (mg/dL) Level (mmol/L) 解説
<200 <5.2 心疾患リスクを低減させるのに望ましいレベル
200-239 5.2-6.2 境界領域
>240 >6.2 高リスク

しかし、今日での臨床検査ではLDL(悪玉)とHDL(善玉)の値を分けて測定する方法が通常であり、アメリカ学会が提唱するような総値だけを見る単純化された方法は幾分時代遅れである。後述のHPS試験計画などによれば、リポ蛋白を区別して測定し、望ましくはLDLレベルを100 mg/dL (2.6 mmol/L) 以下にすべきであり、高リスク患者では更に厳しく<70 mg/dLにすべきであるとされている。

そして総におけるHDL量は他の量と比べて5対1以下にすることで健康を維持するのに適当な値である。特に子供は成人とはHDLレベルが異なることに注意すべきであり、子供の平均的なHDLレベルは35 mg/dLである。

米国で最近行われたヒトでの冠動脈疾患とそのリスク評価に関する、良く計画された無作為抽出評価であるHeart Protection Study(HPS)試験計画やPROVE-IT試験計画、及びTNT試験計画により研究されてきた。

これらの試験計画はLDL低減によるHDL向上のや、LDL低減療法が内超音波カテーテルによるアテローム治療と同等以上かどうかを調査するものである。この試験結果では少数の例でLDL低減したことが冠動脈疾患の進行を抑止したということが確認された。しかしリポ蛋白の構成比の異常が治療により成功しても、アテロームの治療の必要性が無くなった例はごくわずかであった。

また高血治療薬のHMG-CoAリダクターゼ阻害剤(スタチン)の複数の臨床試験結果からもに対するリポ蛋白の影響が明らかになっている。まず、スタチンを投与するとリポ蛋白の分布を不健康型から疾患の発生が低下するようなより健康な型へと変化させる。そして健常人であってもHDLを増やすように作用する。

しかし心疾患が無かったり、発作歴の無いなどの無状患者において、スタチンを投与して値を低下させても、その後の経過において心疾患による死亡率を低減させる作用があるかどうかについて調査すると、その結果はスタチン治療しない場合と統計上の有意さは無いことがわかっている。

したがって現状の知見においては、を発している患者については高血はあきらかに状を悪化させる因子である[27]。しかし、低いが冠動脈疾患やを改善するかどうかは明確になっていない。

それとは別にを罹患している患者は、によるは内皮細胞を障害するし、耐糖能異常があると血糖が低くても高血を引き起こすので内皮細胞に悪影響を及ぼす。したがって耐糖能異常があるとすでにや冠動脈疾患のリスクを抱えていることになる。それ故、そのような患者や患者予備軍は高血や低HDL血については注意を払う必要がある。このように理由により、糖代謝と脂質代謝が同時平行的に複合的に異常を起こすメタボリックシンドロームが注されている。


低血
血中での正常値を下回る値を示す状を低血と呼ぶ。この態の研究は比較的限られた物であり、幾つかの研究によりうつ、がん、ホルモンと関連が示唆されている。低いレベルが体調やどのような状と関係しているかは不明である[28]。


寿命と
一般に血中量は加齢により変動し、通常は60歳代まで徐々に増大する。またヒトにおいてはレベルの季節変動が認められ、冬季には平均よりも高くなる[29]。

また、高血が疾患を引き起こす危険因子であるので、血中値の大小で寿命が影響を受けると考えられてきた。それ故、寿命との関係については注されてきており、すでに米国で大規模な疫学調査MRFIT (multi risk factor intervention) が実施されている。

その結果は予想に反して、値は高すぎても、低すぎても寿命を短縮するというものである。MRFITの解析結果によると、血中総が200mg/dL以上では冠動脈疾患による死亡率が急速に増大し、180mg/dL以下では冠動脈疾患による死亡率は低減せずほぼ一定になることが判明している。一方、血中総が180mg/dL以下では冠動脈疾患以外による死亡率が増えるため、結果として血中総が180?200mg/dLが最も死亡率が低下することが判明した。

米国でのMRFIT以外にもヨーロッパや他の地域でも同様な疫学調査がなされており、同様な結果が得られている[30]。

この結果や前述の説明のように血中の総量よりはその種類(LDLとHDLあるいは酸化型リポ蛋白の存在)などの質が寿命と深く関わっていると考えられている。


低下で死亡率が上昇
日本での疫学調査としては、1986年度から1989年度までの福井市で行なわれた調査がある。26,000人を対象に住民検診の結果を福井保険所長であった白崎昭一郎医師がまとめた結果、男性では値が低い人ほどなどで死亡した人が多く、女性でも値が低い群が死亡率が高かった[31]。


日本での値の決定プロセス
日本では一般に値が高いと言うのは総値が220以上の場合を指す。これは日本学会が作成した「性疾患診療ガイドライン」が大きく影響している。これは性疾患をスクリーニングための診断基準としている。検診での疑いがあるとされても、いきなり治療をはじめる訳ではないのと同様に、スクリーニングでは220以上でも多くの患者が特に治療を必要とはしないケースがあるとされている。

一般にスクリーニングは、精密検査を必要とする患者予備軍を簡単な検査によって精密検査前に絞り込むことが求められる。しかし、総値が220以上をすべて患者予備軍としてしまうために、男性では26%、女性では33%が要精密検査と判定されている。による主な状はがあるが、値を検査することでとへ至る状の予防が求められるのに、現状ではが男性に比べて1/2から1/3の女性の方が多くの割合で要精密検査となってしまう。

1980年代まではこの基準が250から240になっていたが、これは95%の人がこの基準値以下で健康であったためである。1987年に日本学会が「コンセンサス・カンファレンス」で基準値を220としたためこれ以降は220が使われている。220が科学的な妥当性を欠いているという意見は決定以降も多数あり、6年間・5万人を対象に行なわれた「日本脂質介入試験」の結果も240を境に有意にの冠動脈疾患のリスク上昇を示していたが、結果として2007年現在も220が基準とされている。一度は1999年に240への改定の直前まで行ったが、日本学会内の改定反対派の主張する「220がすでに定着しており、変更すれば医療現場に混乱が起きる」という意見が通り見送られた。240を採用すると患者数が半減するため、院経営の危機を招くとしての判断が働いたのではないかとする見方がある。

また、220の基準でスクリーニングに掛かって診察を受け、疾患などの気と診断された後は治療標値がなぜか240といきなり緩和される逆転現象がおきてしまうという、不合理な状況にある[31]。


年表

ディールスの炭化水素1784年 が単離される。当初は「コレステリン」と呼ばれた。
1848年 アドルフ・ストレッカーがコラン酸(胆汁酸の基本格)の組成式を C24H40O5 と決定する。
1888年 フリードリッヒ・ライニッツァー (Friedrich Reinitzer) がの組成式を C27H40O と決定する。ヒドロキシ基が含まれることがわかったため「」と呼ばれるようになる。
1910年 アドルフ・ヴィンダウスとオットー・ディールスがのアテローム中に高濃度のが含まれることを発見した。
1913年 アニチコフ (Nikolai Nikolaevich Anitschkow) がはアテローム硬化()の原因物質であることを発見した。
1919年 ヴィンダウスが胆汁酸とが共通の格(ステロイド格)を持つことを示した。
1927年
ハインリッヒ・ヴィーラントが胆汁酸とその類縁物質の構造研究によりノーベル化学賞を受賞した。
ディールスがから「ディールスの炭化水素 (Diels' hydrocarbon, 3'-methyl-1,2-cyclopentenophenanthrene; C18H16)」へと化学変換して、ステロイド格の構造を決定する。
1928年
ヴィンダウスがステロール類の構造(およびそのビタミン類との関連性)についての研究によりノーベル化学賞を受賞した。
ツォンデック (B. Zondek) が卵胞ホルモンのエストロンを発見。
1931年 アドルフ・ブーテナントらが男性ホルモンのアンドロステロンを発見。
1932年
ブーテナントとドイジー (E. A. Doisy) ら個別に卵胞ホルモンのエストロンを単離する。
ヴィーラントがコラン酸の構造を決定する[32]。
1934年
ブーテナント、スロッタ (K. H. Slotta)、アレン (W. M.Allen)、ハルトマン (M. Hartmann) らが個別に黄体ホルモンのプロゲステロンを発見する。
レオポルト・ルジチカによりからアンドロステロンが合成される。これによりアンドロステロンの立体構造が決定する。
1935年
ラクール (Laqueur) らがテストステロンを発見。
ルジチカによりからテストステロンが合成される。これによりテストステロンの立体構造が決定する。
1936年 ウィンターシュタイナー (O. Wintersteiner) とプフィッフナー (J. Pfiffner) がコルチゾンを発見・単離する[33]。
1939年 ブーテナントがから産生される性ホルモンの研究、ルジチカがを含むステロイド類(およびテルペノイド)の研究によりノーベル化学賞を受賞した。
1948年 エストロンが全合成される[33]。
1951年 ロバート・ウッドワード、ジョン・コンフォースらにより初めてのステロイド格(コルチゾン)が全合成される[34]。これは生合成経路とは異なる経路で合成されている。
1953年 シンプソン (S. A. Simpson) とライヒシュタイン (T. Reichstein) が男性ホルモンのアルドステロンを単離した。
1964年 コンラート・ブロッホ、フェオドル・リュネンらがと脂肪酸の生合成機構と調節に関する研究によりノーベル生理学・医学賞を受賞。
1973年 HMG-CoA還元酵素阻害剤メバスタチンが発見される(報告は1976年)。
1978年 酵母から精製したP450であるCYP51 (P45014DM) がラノステロールからを生合成する酵素反応の14脱メチル化を触媒することが発見された[35]。
1985年 マイケル・ブラウン、ヨセフ・ゴールドスタインらは代謝の詳細とその関与する疾患の研究によりノーベル生理学・医学賞を受賞。彼等によりLDL受容体とその機能が発見される。
1989年 HMG-CoA還元酵素阻害剤プラバスタチン(メバロチン)が上市される。
1994年 ヒトCYP51のcDNAクローニングによりステロール14-脱メチル化酵素CYP51の染色体上での位置を決定した[35]。

出典
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^ a b CYP51について

関連項
高血(の一種)


フィトステロール
生体膜でと同じ役割を果たすステロール化合物
(動物)
シトステロール(植物)
スチグマステロール(植物)
エルゴステロール(菌類)


から生体内で誘導される化合物
ビタミンA
ビタミンD (D3)
ビタミンE
ビタミンK (K2)

コルチゾール
アルドステロン
プロゲステロン
エストロゲン(エストラジオール)

テストステロン




 
   
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