カロチノイド

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カロテノイド (carotenoid) は天然に存在する色素 （キエビネの花の細胞中のカロチノイド）で、化学式 C40H56 の基本構造を持つ化合物の誘導体をいい、カロチノイドともいう。テルペノイドの一種で、テトラテルペンに分類される。炭素と水素のみでできているものはカロテン (Carotene) 類、それ以外のものを含むものはキサントフィル (Xanthophyll) 類という。カロテンやキサントフィルは二重結合を多く含むので作用が大きく、植物では酸素が多く発生する場所に多く存在する。極性溶媒に溶けにくく、非極性溶媒に溶ける。従って、脂肪とともに摂取すると効率的である。なお、カロテンは動物に吸収されるとビタミンAとなる。

生合成経路

カロテノイド生合成経路メバロン酸経路を経た後、イソペンテニル二リン酸、がジメチルアリル二リン酸を介してその二量体のゲラニル二リン酸となりがそれが二量化して（すなわち4量体の）ゲラニルゲラニル二リン酸となる。さらに二量化して脱ピロリン酸でシクロプロパン誘導体を経由して、リコペルセン (lycopersene) を生成するその後、脱水素化により、フィトエン (phytoene)、フィトフルエン (Phytofuluene)、ζカロテン（ぜーた-、ζ-carotene）、ニューロスポレン (Neurosporene)、リコペン (Lycopene) が生成する。末端の環化あるいは二重結合の転位により各種カロテンができる。

あるいはカロテンが酸化されたりしてキサントフィルができる。動物にはゲラニル二リン酸まで生合成できる酵素があるものの、そのゲラニルゲラニル二リン酸を作ることができないので摂取する必要がある。


主な化合物

カロテン類

αカロテン
αカロテン（あるふぁ-、α-carotene）は化学式 C40H56、分子量 296.6 のカロテン。IUPAC命名法では βε-カロテンとなる。CAS登録番号は 7488-99-5。融点 185.50 ℃（真空封管）の濃紫色プリズム晶。=+385°、極大吸収 (CHCl3) 485 454 nm。

生物内ではγカロテンによって作られ緑黄色野菜のみならず、多くの植物にみられる。水にはほとんど溶けない脂溶性の物質で、純物質は紫色をしている。体内で酸化されレチノイドとなるが、βカロテンに比べると効力が低いとされている。




βカロテン
βカロテン（べーた-、β-carotene）は、化学式 C40H56 の植物のもつ黄色色素。IUPAC命名法では ββ-カロテンと呼ばれる。CAS登録番号は 7235-40-7。融点 183 ℃（真空封管）の濃紫色六方プリズム晶。極大吸収 (CHCl3) 497 466nm。

かつてはドイツ語を由来としたβ-カロチンという語でも言い表された。

人体の脂肪組織に蓄えられ、やの粘膜の中で、必要な時にβ-カロテンが2分子に分かれビタミンAになるため、プロビタミンAとも呼ばれる。

β-カロテンを多く含む食べ物
緑黄色野菜 : カボチャ、ニンジン、アシタバ、コマツナ、シソ、ホウレンソウ、マンゴー

γカロテン
γカロテン（がんま-、γ-carotene）は化学式 C40H56、分子量 296.6 のカロテン。IUPAC命名法では βψ-カロテンとなる。CAS登録番号は 472-93-5。結晶多形を持ち、天然型は融点 177.5 ℃のわずかに濃い赤色プリズム晶、極大吸収 (CHCl3) 508.5 475 446 nm。または融点 152?153 ℃の赤色板状晶、極大吸収（エーテル）494 462 nm。

生物内ではリコペンの異性化、βゼアカロテンの脱水素化によって作られる。水にはほとんど溶けない脂溶性の物質。αカロテンやβカロテンの前駆体として人参等に存在するが微量。ビタミンA効力は低い。


δカロテン
δカロテン（でるた-、δ-carotene）は化学式 C40H56 のカロテン。IUPAC命名法では εψ-カロテンとなる。CAS登録番号は 472-92-4。融点 140.5 ℃の橙赤色針状晶。=+352°。

人参などの緑黄色野菜に含まれている。ビタミンA効力はかなり低い。脂溶性なので、有機溶媒で抽出しクロマトグラフィーで単離する。


リコペン
リコペン（Lycopene、ドイツ語読みでリコピン）は化学式 C40H56、分子量 536.87 のカロテノイド。水にはほとんど溶けない脂溶性の赤色色素。多くの植物ではβカロテンやαカロテンの前駆体としてわずかに存在するのみであるが、トマトや柿などに多量に存在する。

ε-カロテン

キサントフィル類

ルテイン
ルテイン (Lutein) は分子式 C40H56O2、ジヒドロキシ-αカロテンに相当する。また、狭義にはルテインを指してキサントフィル (Xanthophyll) と称することもある。CAS登録番号 127-40-2。色は黄色で、緑黄色野菜、果物に多く含まれる。カナリアの羽毛の黄色色素でもある。

近年注されている。



ルテインを多く含む植物
緑黄色野菜 : ホウレンソウ - ブロッコリー - キャベツ
豆類
花 : マリーゴールド
卵黄

ゼアキサンチン
ゼアキサンチン (Zeaxanthin) は分子式 C40H56O2、ジヒドロキシ-βカロテンに相当する。CAS登録番号 144-86-3。融点 215 ℃の黄色長板状晶。吸収極大 (CS2) 517 482 450 nm。

トウモロコシの種子、卵黄に含まれる。



カンタキサンチン


フコキサンチン


アンテラキサンチン


ビオラキサンチン